С настъпването на демократичните промени, още през първите месеци на 90-те в София започват да се появяват протестни надписи и рисунки. Мавзолеят бива издраскан, подобно на Берлинската стена, а Паметникът на Съветската армия се превръща в място за събиране на младежи, редовно маркиран с политически надписи, имена на музикални групи и субкултурни символи. Оформянето на графитите като специфично хоби и субкултурно движение в София се случва след средата на 90-те години. Сред райтърите пионери от тези години са MAD, SirGo, X-NRG crew, Jay63. Тези малко на брой пионери действат като вдъхновители на безброй други райтъри от следващите поколения в София.

Проследяването на съзнателното начало на графити културата, първите места с графити и пионерите през 90-те е сложна задача. Архивните материали са оскъдни, а информацията се предава от уста на уста под формата на градски легенди и трудно може да бъде потвърдена. Несъмнено в София има много анонимни опити за рисуване със спрейове. Тези акции и прояви са част от визуалната култура, с която това и следващото поколение графити райтъри в града израстват.